Më 24 maj 1989, Ancelotti luajti finalen e tij të parë të Kupës Evropiane. Ai e bëri atë me Milanin dhe si lojtar. Në krye të pankinës ishte legjenda Arrigo Sacchi. Carlitto ishte 29 vjeç dhe drejtoi mesfushën e Milanit së bashku me Rijkaard, Donadoni dhe Colombo.
Tani, 33 vjet më vonë, Ancelotti është kthyer në një finale të Ligës së Kampionëve. E bën me 62 vite dhe si trajner veteran dhe i suksesshëm. Më shumë se tre dekada të qenit protagonist i kompeticionit kontinental që e vendos atë në prag të arritjes së Kupës së tij të gjashtë Evropiane, pasi tashmë ka fituar dy si lojtar (1989 dhe 1990) dhe tre si trajner (2003, 2007 dhe 2014) .
Ancelotti së fundmi bëri histori pasi fitoi Ligën, duke u bërë trajneri i parë që fitoi kampionatet e pesë ligave kryesore: Italisë, Francës, Anglisë, Gjermanisë dhe Spanjës. Nëse Ancelotti fiton Ligën e Kampionëve, ai do të bëhet trajneri më i suksesshëm në historinë e garave kontinentale. Tani për tani italiani ndan një rekord me tre triumfet e tij me Bob Paisley dhe Zinedine Zidane. Bob Paisley luajti me Liverpool më 1977, 1978 dhe 1981, ndërsa me Real Madrid në 2016, 2017 dhe 2018 . Përveç kësaj, duke shtuar titujt si lojtar dhe trajner, do të barazohej me gjashtë Kupat e Europës të Gentos. Do të ishte mbyllja e madhe e një rruge që filloi 33 vjet më parë.
Kupa Evropiane 1989
Ancelotti debuton si fitues i kompeticionit kontinental si lojtar i Milanit. Skuadra italiane ka kapërcyer katër ndeshje me eliminim direkt, njëra prej tyre kundër Real Madridit në gjysmëfinale. Ancelotti kaloi rrugën e një Quinta del Buitre që po i rezistonte titullit më të lakmuar. Në finale, Milani mundi sërish Steaua-n e Bukureshtit (4-0). Carletto filloi sportelin.
Kupa Evropiane 1990
Kupa e dytë evropiane e Ancelottit erdhi shpejt, vetëm vitin e ardhshëm, me shtyllën e Milanit që forconte dominimin e tyre në futbollin evropian. Edhe një herë ata mposhtën katër barazimet me eliminim dhe përsëri ishin ekzekutuesit e Real Madridit , këtë herë në raundin e 16-të (2-0 në Milano dhe 1-0 në Bernabéu). Ata do të kalonin për të kapërcyer Mechelen, Bayern dhe Benfica në finale, me një gol të vetëm nga Rijkaard .
2003 Champions League
Kaluan 13 vjet para se Ancelotti të ribashkohej me titullin e kompeticionit më të lartë kontinental, i pari i tij si trajner. Në krye të Milanit , italiani debutoi nga stoli dhe fitoi Kupën e tretë evropiane . Ishte një rrugë shumë e gjatë në të cilën finalja ishte ndeshja e shtatëmbëdhjetë pas dy fazave në grupe para raundeve të eliminimit. Edhe një herë ata kryqëzuan rrugët me Madridin, edhe pse këtë herë në fazën e dytë të grupeve. Në gjysmëfinale ata eliminuan Milanin dhe fituan finalen kundër Juventusit me penallti .
Pas humbjes traumatike në finalen e vitit 2005 me penallti kundër Liverpool-it, e cila më parë u rikthye nga 3-0 me të cilën Milani kaloi përpara në pjesën e parë, Ancelotti hoqi gjembin nga ajo natë fatale në Stamboll dhe arriti titullin e tij të katërt duke fituar finalen, këtë herë… kundër Liverpoolit. Edhe një herë italianët kaluan përpara në tabelë (0-2) dhe këtë herë arritën të mbanin rezultatin pavarësisht rezultatit 1-2 të Kuyt një minutë pas fundit. Carletto kishte tashmë pokerin e tij Champions.
Liga e Kampionëve 2014
Ancelotti trashëgoi në Madrid sfidën e fitimit të Décima që aq shumë trajnerë i kishin rezistuar më parë, dhe Carletto nuk dështoi. Ai nënshkroi një Ligë spektakolare të Kampionëve që e kurorëzoi me pushtimin e titullit të lakmuar për Real Madridin. Dhe ai nuk e bëri atë në një mënyrë të vjetër. Në gjysmëfinale, bardhezinjtë eliminuan Bayernin e Guardiolës pas një goleade në Mynih për histori dhe në finale mundën Atléticon . Finalja dhuroi golin e Ramos, që siguroi fitoren në kohën shtesë. Tani, me rikthimin e tij te madrilenët, ai e ka sërish triumfit pranë, që tani do të ishte tashmë i katërmbëdhjeti.
